À chaque tour, vous déplacez votre jeton de capitaine autour de la roue d’action de votre navire (rondelle), en sélectionnant l’action à effectuer: piller, échanger, faire équipe, attaquer ou rechercher. Chaque joueur dispose d'un arrangement aléatoire et unique de ces actions sur sa rondelle. Naviguer sur votre bateau pirate est quelque chose que chaque joueur peut faire à chaque fois qu'il entreprend une action.

• Le pillage vous permet d'acquérir le butin des colonies à un taux très raisonnable. Il est étonnant de voir à quel point la négociation change lorsque votre tromblon est prêt. Une caisse de poudre à canon pour une promesse de non-mal? Échange équitable.
• Le commerce vous permet de vendre vos biens mal acquis au marché noir contre de l'or. Chaque marché ne s'intéresse qu'à un bien spécifique, alors assurez-vous de naviguer dans la bonne direction. Le timing est tout, vendez votre bien au mauvais moment et cela vaut une bouchée de pain.
• "Crew Up" ajoute un nouveau membre d'équipage à votre bateau pirate en pleine croissance. L'équipage augmente l'avantage de combat de votre vaisseau et débloque de nouvelles capacités pour chaque rayon de la roue d'action de votre vaisseau, ce qui rend cette action plus puissante à chaque fois que vous la prenez!
• Attaquer des navires marchands et d'autres pirates augmentera votre réputation. C'est aussi un excellent moyen de gagner de l'or et plus de butin à vendre. Soyez une menace suffisante et vous pourriez devenir une légende de la mer!
• Cherchez en haute mer les trésors laissés par les âmes malheureuses qui vous ont précédés. Récupérez de vieilles pièces de bateau pour une aide temporaire ou ayez de la chance et trouvez quelque chose qui vaut la peine d'être vendu.

La fin du jeu est déclenchée une fois qu'un joueur a enterré trois trésors (après que tous les joueurs aient eu le même nombre de tours). Le joueur qui a enterré trois trésors remporte la partie. Les égalités sont départagées par le joueur ayant le statut légendaire le plus élevé, suivi du joueur ayant le plus d'or.