Sur le plateau de jeu de Gatsby, se trouvent trois lieux, chacun offrant des opportunités différentes d'obtenir des tuiles de personnage : le cabaret, le centre financier et l'hippodrome. Pour revendiquer ces personnages, chaque joueur déplace à tour de rôle le marqueur d'action sur l'une des quatre cases d'action - mais pas sur celle qui vient d'être prise par l'adversaire - puis l'active.

Ces actions vous permettent de placer deux jetons d'influence sur un ou deux lieux, ce qui vous permet de revendiquer des personnages de différentes manières, selon le lieu. 

Dans le cabaret, vos jetons doivent former une ligne continue d'un côté à l'autre du plateau ou couvrir les icônes quatre étoiles en même temps. Dans le centre financier, l'influence vous permet de monter sur la piste. Sur la piste de course, vos jetons sont placés dans des courses, et vous devez essayer d'être le joueur avec le plus de jetons sur cette ligne de course lorsqu'elle est remplie.

Sur les trois sites, certains espaces spéciaux du plateau accordent des bonus lorsque vous y placez un jeton : échanger deux jetons sur le plateau, forcer votre adversaire à effectuer une action spécifique, ou gagner une tuile d'action spéciale !

Un joueur gagne immédiatement s'il contrôle trois personnages de la même couleur ou un personnage de chacune des cinq couleurs. Si toutes les tuiles personnages d'un même lieu ont été prises avant que l'une de ces conditions ne soit remplie, le joueur qui a le plus d'étoiles sur ses personnages gagne.